Hallo
Naja, ansprechen ist schon mal ein ganz heißer Tipp ;-)
Bedank dich halt für die Getränke oder bestell du ihm mal eins. Sei nicht so schüchtern, wenn er dir regelmäßig Getränke zahlt, zeigt er ja wohl schon Interesse, also kann gar nix schief gehen. Nimm all den Mut zusammen, sei ganz cool, es wird sich rasch ein nettes Gespräch ergeben.
lg aus Wien
auch von der Katharina :-D