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Ich weiß ja nicht ob ihr davor schon Dinge in Richtung Petting hattet, wenn nicht, wäre dass wahrscheinlich hilfreich um den eigenen Körper und den Körper des Partners besser kennen zu lernen und besser einschätzen zu können. Vielleicht bist du doch noch zu unsicher dafür? Oder du warst doch noch nicht bereit dazu, im Sinne von Feucht genug etc.

Ansonsten, wenn du dir wirklich sicher bist, würde ich zuerst versuchen mir wirklich Zeit zu nehmen und es nicht einfach so zwischendrin mal zu "testen" (Ich weiß ja nicht wie das genau war).Vielleicht wenn er mal bei dir schläft und ihr allein daheim seid oder so. Und dann am Besten auch nicht mit dem Gedanken "heute werde ich Sex haben" an den Tag ran gehen, sondern alles auf sich zu kommen lassen. Einfach entspannen ;)

Und dass es manchmal nicht so angenehm ist, beim Eindringen, passiert immer mal wieder. Wenn das so ist, muss man einfach langsamer an die Sache gehen.

Aber mach dir keinen Kopf, solche Dinge kommen vor und irgendwann wird es bestimmt funktionieren.

Hallo Claudia
Zum Thema Sicherheit der Pille:
Wenn man sie wirklich zuverlässig einnimmt, wenn man sich bei allen Medikamenten die man zusätzlich einnimmt erkundigt ob es mögliche Wechselwirkungen gibt und auch nach Erbrechen/starkem Durchfall immer zusätzlich mit Kondom für eine gewisse Zeitspanne, verhütet würde ich sagen, dass man sich wirklich zu 99% auf die Pille verlassen kann.
Ich selber nehme die Pille jetzt schon 3 Jahre (habe während dieser Zeit auch öfters Antibiotika verschrieben bekommen und immer nachgefragt beim Arzt, ab wann die Pille denn wieder sicher sei und diese Frist eingehalten) und bin bisher noch nie schwanger geworden oder hatte sonstige "Probleme". Aber vielleicht kann diese Verträglichkeit auch von Person zu Person variieren.
Mir ist es auch ganz wichtig, dass ich geschützt bin, schwanger möchte ich zurzeit wirklich nicht werden. Wenn du dich selbst "nur" mit Pille ausreichend geschützt fühlst, dann musst du das deinem Freund klar machen.

Ich selbst bin auch kein großer Fan von Kondomen, aber wenn sie nötig sind, dann muss man sie einfach verwenden oder für diese Zeit einfach ganz auf Sex verzichten.
Und wenn Aids kein Thema bei euch ist (man kann sich übrigens auch Anonym und kostenfrei testen lassen), würde ich einfach mal nachhaken, wo genau sein "Problem" liegt.
Aber wenn er es einfach nicht ohne Kondom machen möchte, dann musst du das wohl oder übel akzeptieren. Andererseits ist es ja auch löblich, dass er sich auch um die Verhütung kümmert