Hallo,
ich kenne Deinen Wunsch sehr gut, denn ich "lebe" das schon ein paar Jahre.
Eine Frau zu finden die Dir dabei hilfreich zur Seite steht ist schwieriger zu finden als ein 6er im Lotto zu haben.
Zwar leben wir in den 2000ern, doch sind mehr als 90 % der Menschen nicht bereit so etwas auch nur annähernd zu tollerieren.
Eigentlich gibt es nur nur einen Weg für Dich ....
Kaufe Dir erstmal ein paar High Heels, am Anfang zum üben eignen sich am besten Stiefelmir vielleicht 8 - 10 cm Absatz.
Diese haben den Vorteil, dass Deine Fußgelenke unterstützt werden und Du nich ständig umknickst.
Übe damit bis Du relativ sicher darin laufen kannst.
Suche Dir verschiedene Maßtabellen für Damenbekleidung, jeder Herstellen dieser Bekleidung hat da komischer Weise unterschiedliche "Kleidergrößen" für die selben Maße. Alles fällt unterschiedlich aus.
Ich lernte das durch mein "Frau sein" und verstehe nun Frauen die darüber schimpfen sehr gut.
Suche Dir etwas eher unauffälliges aus füprr dein erstes mal, durch deine Unsicherheit wirst Du genug auffallen,
um da nicht gleich total "angefeindet" zu werden rate ich Dir eher zu einer Damenhose, dazu eine Bluse und ein Kardigan.
Eine Perücke wirst Du wahrscheinlich auch brauchen.
Das mit den Fingernägeln kannst Du selber gut machen, es gibt selbstklebende von verschiedenen Herstellen die nicht wirklich teuer sind. Künstliche Nägel zum aufkleben mit Kleber sind natürlich besser, doch der Aufwand ist natürlich höher. Klebe sie auf und forme sie ein wenig nach, gerade Selbstklebende Nägel haben oftz fiese Kanten die z.B. in Stumpfhosen ganz böse Laufmaschen verursachen.
Über das alles ein wenig zu Hause, das ist anfangs zwar eher etwas schwierig, aber es macht echt Spaß.
Make Up wird wohl das schwierigeste werden, zwar kenne ich dein Gesicht nicht, doch es ist schon eine Herausforderung einen Mann in eine einigermaßen passable Frau umzuschminken.
Auch ich habe dieses Problem gehabt.
Hier solltest Du es Dir überlegen, ob Du das Geld investierst und dir eine Visagistin suchst die das macht.
Ich hatte etliche Anzeigen ins Net gestellt - keine Antworten, deshalb schrieb ich einige Visagistinnen an, bei eBay zum Beispiel. Es gabe erstaunlich viele Rückmeldungen und die sympatischste wohnte nur ein paar Kilometer weg von mir.
Wir klärten alles erstmal per Mail und trafen uns dann zum Kaffee trinken auf neutralem Boden.
Dort führten wir ein super tolles Vorgespräch, völlig zwanglos, verstanden uns auf Anhieb sehr gut und machten einen Termin aus.
Sie meinte es wäre doch toll, wenn ich da schon Damenbekleidung anziehen würde um mich mehr "als Frau zu fühlen".
Der Tag bei ihr war einfach toll !
Erst tranken wir gemeinsam bei ihr Kaffee und dann fragte sie ob wir starten wollen. Natürlich !
Sie fragte ob ich Damenbekleidung dabei hätte die ich anziehen wolle.
Ja, natürlich hatte ich diese dabei und huschte ins Badezimmer.
Das umziehen ging recht schnell, Dessous trage ich immer, auch im Job als Mann, also noch Strunmpfhose dazu, einen BH anziehen, Silikonbrüste rein, Damenbody drüber und als Finish einen Rock der bis kurz vor den Knieen endete und dazu High Heels.
Als ich zurück zu ihr gestöckelt kam sagte sie nur WOW, das sieht sehr schön aus, bitte dich bitte und ich mache eine Tolle Frau aus Dir.
Es war super schön, alles erklärte sie, wie warum weshalb sie dies und jenes tut / aufträgt und wie man dies am besten macht. Auch ich wurde mit eingebunden, manches erklärte sie nur und ich musste es selber ausführen.
Es war irre schön diese Erfahrung zu machen, die Erfahrung was Frauen alles auf sich nehmen um sich ein wenig hübscher zu machen.
Na ja, das dauerte eine ganze Weile, doch das Ergebnis war umwerfend, es sah so toll aus, ich sah so toll aus !
Es war ein dezentes Styling, eines welches sehr viele Frauen täglich auflegen, doch durch die fachgerechte Verwendung der Produkte und der Vielfalt sah es natürlich aus.
Diese Erfahrung möchte ich nie wieder missen und werde demnächst wieder einen Termin bei ihr machen, denn nur Übung macht es einfacher es es allein hin zu bekommen.
Dir würde ich empfehlen das auch so mal zu machen.
Wenn Du dann bei der Visagistin fertig bist, dann kannst Du ja den restlichen Tag als Frau genießen.