Naja, Du bist wie Du bist, wenn Du zurückhaltend und unsicher bist, hat das für manche Männer ja auch seinen Reiz, manchen machen forsche Frauen auch Angst, von daher tu, womit Du Dich wohlfühlst, es muss ja auch passen. Finde nicht, dass man sich gegen das eigene Empfinden verbiegen sollte, und nur, weil andere da direkt mehr anspringen heißt das nicht, dass das bei diesem Mann auch so ist. Zurückhaltung wird von Männern oft auch geheimnisvoll empfunden, die denken ja nicht, "oh, die ist aber schüchtern/unsicher", sondern "ich hab keinen Plan, ob sie auf mich steht". Manche reizt das erst recht, andere sind feige und schreckt es ab. Er bleibt ja am Ball, also scheint es ihn nicht abzuschrecken bisher.
Lass es einfach laufen und schau, was passiert. Ich finde nicht, dass DU unbedingt um ein erstes Date bitten musst, nur weil er die erste PN geschickt hat. Schreib einfach auch mal ab und zu von dir aus. Morgens vielleicht einfach ein Morgengruß "Guten Morgen, ich hoffe, Du hast gut geschlafen. Viel Spaß heute bei... (von ihm erwähntes Vorhaben einsetzen, zeigt dass Du ihm zugehört hast, das wird er zu schätzen wissen)! Bis später." So in der Art würde ich ab und zu auch mein Interesse an seiner Person bekunden.
Und wenn er was Privates schreibt, was er am WE macht, würde ich meine Pläne auch erzählen, denn sicher interessieren sie ihn und nachfragen ist aber unhöflich. Darüber werden sich automatisch immer privatere Themen weg vom gemeinsamen Hobby ergeben, denn irgendwann werdet Ihr so automatisch Freunde, Familienmitglieder etc. erwähnen und Euch immer besser kennenzulernen. Dass er so viel schon erzählt zeigt, dass er auch gern privater werden möchte, da kannst Du ruhig auch dann aus Deinem Alltag Anekdoten zum Besten geben.
Der Übergang von Freundschaft zu Beziehung ist manchmal auch fließend dann. Und das ist ja auch das Schöne, man vergibt sich nichts, nur weil man Interesse zeigt.