Da hilft nur eines:
Ausprobieren.
Stell dich vor den Spiegel und probiere es aus. Oder mach Bilder von dir, dann kannst du es direkt vergleichen.
Aus meier Sicht hängt das nämlich nicht nur vom Stiefel ab, sondern auch von der Hose. Pauschal kann ich da gar nix sagen.
Ich selbst trage meine Stiefel (halbhoch und kniehoch) meist über der Hose, da meine Hosen doch eher schmal geschnitten sind. Wenn ich Stiefel unter der Hose trage achte ich jedoch immer darauf, dass die Hose nicht am Stiefel hängenbleibt und "ordentlich fällt", v.a. beim Aufstehen.