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Ne Menge Gleitgel, laaaange mit den Fingern "weiten lassen" (komische Bezeichnung Oo) und vorallem: Entspann dich. Schau mal, beim ersten mal hat es drei Minuten gedauert, bis der Schmerz weg war, beim zweiten Mal war es bereits nur noch eine Minute. "Red" dir selbst gut zu. Sag dir, dass es diesmal eine noch kürzere Zeit weh tun wird. Entspannen, Muskeln lockern und deinem Freund vorallem sagen, dass er das Ganze langsam angehen soll, egal wie sehr es ihm in den Fingern juckt =)