Eifersucht...
1. Zunächst einmal stelle ich fest, dass er 27 ist, und Du 19. Das ist natürlich kein Problem, aber es ist ein Indiz dafür, dass er bei eher jüngeren Frauen etwas findet, was er bei älteren nicht so leicht bekommt. Mein Tip: Wenige Exfreunde, Reinheit und (relativ viel) Unschuld.
2. Männer empfinden oft eine andere Art der Eifersucht als Frauen, die ich hier mal "körperliche Eifersucht" nennen möchte. Gemeint ist damit die unangenehme Vorstellung, dass "ein anderer Mann an/in/auf meiner Freundin war" (während es bei Frauen eher um emotionale Eifersucht - Angst vor Liebesverlust etc... geht). Charakteristisch bei dieser Form der Eifersucht ist, dass es NICHT entscheidend ist, ob die Frau mit gewollt oder ungewollt mit einem anderen Mann etwas hatte, und dass es NICHT entscheidend ist, ob es während der Beziehung oder vorher geschah (es sei denn, es liegt z.B. sehr lange zurück). Entscheidend ist nur, zu welcher Form körperlichen Kontakts es kam, zu welcher nicht, und wie weit das ganze zurückliegt.
Ich folgere aus Deiner Geschichte, dass Dein Freund diese Form der Eifersucht sehr stark empfindet. Vermutlich hat er sich auch eine deutlich jüngere Freundin gesucht, weil ihn die Vorstellung, dass die Frau schon mit anderen etwas hatte, zu sehr stört. Nun ist etwas über Deine Vergangenheit herausgekommen, was diese Eifersucht (wenn auch unbegründet) in ihm aufkommen lässt. Trotzdem sollte er Deine Klarstellung natürlich akzeptieren und glauben.
Wenn ich Dir einen Tip geben darf: Erzähle Deinem Freund lieber keine Dinge, die Dich als "unreiner" darstellen - das wird ihn immer wieder sehr eifersüchtig machen. Versuch eher, noch deutlicher klarzustellen, was mit Deinem Chef passiert ist, und was nicht.