Also ...
... das erste und wichtigste, was mir zu dem Thema eingefallen ist: verstell dich nicht. Vielleicht kennt ihr euch ja schon aus der Schule oder irgendeinem Verein, dann hat er sich schon ein Bild von dir gemacht und dieser Punkt ist hinfällig. Falls er dir im Internet begegnet ist, gib dem Verlangen nicht nach, dich nach seinem Geschmack zu kleiden. Denn nachher wäre es umso schwerer, das verfälschte Bild deines Stils und deiner Persönlichkeit wieder geradezubiegen. Magst du es also eher sportlich, dann geh ruhig in einer Hose zu deinem Date und wenn du am liebsten Kleider trägst, dann wird es eben ein Kleid.
Du wirst dich am wohlsten fühlen, wenn du die Schnitte trägst, die du gewohnt bist. Ein Minirock und Hihgheels müssen absolut nicht sein. Es wird dich ablenken, nerven und dir den schönen Tag zerstören, wenn du ständig an dem viel zu kurzen Rock herumzupfst. Und es wird ihn eher zum Lachen als zum Schwärmen bringen, wenn du wegen der hohen Absätze ins Stolpern gerätst. Deine positive Ausstrahlung könnte ebenfalls ins Wanken geraten, wenn du dich in deinen Sachen nicht wohl fühlst.
Trotz allem solltest du nicht deine Alltagskleidung anziehen. Wähle ein sehr schönes Kleidungsstück aus, in dem du dich besonders begehrenswert findest! Deine Sachen sollten dich gefühlt zu dem machen, was du am liebsten bist oder wärst: eine Märchenprinzessin, eine Lolita, eine sexy Hexy oder eine feine Dame ... Möglicherweise genügt schon ein langer Rock mit Spitzenbesatz und du siehst dich durch die prächtigen Hallen eines Palasts wandeln. Ein paar Perlenohrringe und du trägst dein Kinn ein Stück höher.
Schicke Kleidung vermittelt deinem Gegenüber auch: du und dieser Tag sind mir wichtig. Du zeigst also Interesse und Respekt.
Die Location wäre noch ein Punkt, den du bedenken solltest. Führt er dich ins Theater aus, dann kannst du auch im kleinen Schwarzen kommen. Für die Eisdiele braucht es nicht so elegant zu sein.
Ich hoffe, ich konnte dir helfen :-) .